2018 Oracle Challenger Series – Chicago – Women's singles
| Chicago – Women's singles | |
|---|---|
| 2018 Oracle Challenger Series – Chicago | |
| Champion |  Petra Martić | 
| Runner-up |  Mona Barthel | 
| Score | 6–4, 6–1 | 
This was the first edition of the tournament.
Petra Martić won the title, defeating Mona Barthel in the final, 6–4, 6–1.
Seeds
 Danielle Collins (second round) Danielle Collins (second round)
 Petra Martić (champion) Petra Martić (champion)
 Zarina Diyas (second round) Zarina Diyas (second round)
 Tatjana Maria (semifinals) Tatjana Maria (semifinals)
 Pauline Parmentier (first round) Pauline Parmentier (first round)
 Sachia Vickery (semifinals, withdrew) Sachia Vickery (semifinals, withdrew)
 Evgeniya Rodina (first round) Evgeniya Rodina (first round)
 Johanna Larsson (second round) Johanna Larsson (second round)
Draw
Key
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- ITF = ITF entry
- PR = Protected ranking
- SR = Special ranking
- SE = Special exempt
- JE = Junior exempt
- JR = Junior Accelerator Programme entrant
- CO = College Accelerator Programme entrant
- NG = Next Gen Accelerator Program entrant
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
Finals
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 6 |  Sachia Vickery | ||||||||||||
|  Mona Barthel | w/o | ||||||||||||
|  Mona Barthel | 4 | 1 | |||||||||||
| 2 |  Petra Martić | 6 | 6 | ||||||||||
| 4 |  Tatjana Maria | 1 | 2 | ||||||||||
| 2 |  Petra Martić | 6 | 6 | ||||||||||
Top half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1/WC |  D Collins | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
|  J Fett | 2 | 0 | 1/WC |  D Collins | 66 | 2 | |||||||||||||||||||||
|  A Blinkova | 6 | 6 |  A Blinkova | 78 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| WC |  F Di Lorenzo | 4 | 3 |  A Blinkova | 4 | 5 | |||||||||||||||||||||
|  Kr Plíšková | 77 | 2 | 2 | 6 |  S Vickery | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||
| WC |  A Kiick | 63 | 6 | 6 | WC |  A Kiick | 4 | 0 | |||||||||||||||||||
|  O Jabeur | 4 | 6 | 4 | 6 |  S Vickery | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 6 |  S Vickery | 6 | 4 | 6 | 6 |  S Vickery | |||||||||||||||||||||
| 3 |  Z Diyas | 3 | 6 | 6 |  M Barthel | w/o | |||||||||||||||||||||
|  K Kozlova | 6 | 2 | 1 | 3 |  Z Diyas | 2 | 6 | 3 | |||||||||||||||||||
|  L Zhu | 7 | 2 | 4 |  M Barthel | 6 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||||
|  M Barthel | 5 | 6 | 6 |  M Barthel | 6 | 77 | |||||||||||||||||||||
| .svg.png) E Bouchard | 63 | 4 |  D Yastremska | 2 | 65 | ||||||||||||||||||||||
| Q |  K Ahn | 77 | 6 | Q |  K Ahn | 63 | 4 | ||||||||||||||||||||
|  D Yastremska | 6 | 77 |  D Yastremska | 77 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 5 |  P Parmentier | 2 | 62 | ||||||||||||||||||||||||
Bottom half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 8 |  J Larsson | 6 | 1 | 77 | |||||||||||||||||||||||
|  B Haddad Maia | 4 | 6 | 63 | 8 |  J Larsson | 6 | 3 | 3 | |||||||||||||||||||
| Q | .svg.png) F Abanda | 6 | 6 | Q | .svg.png) F Abanda | 2 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||
| Q |  R Anderson | 3 | 1 | Q | .svg.png) F Abanda | 67 | 2 | ||||||||||||||||||||
|  M Brengle | 6 | 6 | 4 |  T Maria | 79 | 6 | |||||||||||||||||||||
| WC |  L Davis | 0 | 0 |  M Brengle | 3 | 2 | |||||||||||||||||||||
| Q |  I Falconi | 5 | 3 | 4 |  T Maria | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 4 |  T Maria | 7 | 6 | 4 |  T Maria | 1 | 2 | ||||||||||||||||||||
| 7 |  E Rodina | 2 | 3 | 2 |  P Martić | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
|  S Sorribes Tormo | 6 | 6 |  S Sorribes Tormo | 4 | 77 | 4 | |||||||||||||||||||||
|  K Boulter | 6 | 2 | 0r | WC |  V Lepchenko | 6 | 62 | 6 | |||||||||||||||||||
| WC |  V Lepchenko | 4 | 6 | 0 | WC |  V Lepchenko | 5 | 63 | |||||||||||||||||||
|  V Kudermetova | 6 | 0 | 3 | 2 |  P Martić | 7 | 77 | ||||||||||||||||||||
| Q |  S Karatantcheva | 3 | 6 | 6 | Q |  S Karatantcheva | 4 | 2 | |||||||||||||||||||
| Q |  J Loeb | 1 | 3 | 2 |  P Martić | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| 2 |  P Martić | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
Qualifying
Seeds
 Kristie Ahn (qualified) Kristie Ahn (qualified)
 Irina Falconi (qualified) Irina Falconi (qualified)
 Jamie Loeb (qualified) Jamie Loeb (qualified)
 Marie Bouzková (first round, retired) Marie Bouzková (first round, retired)
 Elena Rybakina (qualifying competition) Elena Rybakina (qualifying competition)
 Sesil Karatantcheva (qualified) Sesil Karatantcheva (qualified)
 Ashley Kratzer (qualifying competition) Ashley Kratzer (qualifying competition)
 Karman Thandi (first round) Karman Thandi (first round)
.svg.png) Françoise Abanda (qualified) Françoise Abanda (qualified)
 Asia Muhammad (qualifying competition) Asia Muhammad (qualifying competition)
 Tereza Martincová (qualifying competition) Tereza Martincová (qualifying competition)
 Maria Sanchez (first round) Maria Sanchez (first round)
Qualifiers
Qualifying draw
First qualifier
| First round | Qualifying competition | ||||||||||||
| 1 |  Kristie Ahn | 6 | 6 | ||||||||||
| WC |  Michaela Gordon | 0 | 2 | ||||||||||
| 1 |  Kristie Ahn | 2 | 6 | 7 | |||||||||
|  Quinn Gleason | 6 | 4 | 5 | ||||||||||
|  Quinn Gleason | 79 | 0 | 6 | ||||||||||
| 8 |  Karman Thandi | 67 | 6 | 1 | |||||||||
Second qualifier
| First round | Qualifying competition | ||||||||||||
| 2 |  Irina Falconi | 6 | 6 | ||||||||||
| PR |  Michaëlla Krajicek | 1 | 4 | ||||||||||
| 2 |  Irina Falconi | 6 | 6 | ||||||||||
| 7 |  Ashley Kratzer | 4 | 4 | ||||||||||
|  Sanaz Marand | 4 | 0 | |||||||||||
| 7 |  Ashley Kratzer | 6 | 6 | ||||||||||
Third qualifier
| First round | Qualifying competition | ||||||||||||
| 3/WC |  Jamie Loeb | 5 | 6 | 6 | |||||||||
| WC |  Jacqueline Cako | 7 | 3 | 2 | |||||||||
| 3/WC |  Jamie Loeb | 6 | 6 | ||||||||||
| 10 |  Asia Muhammad | 1 | 2 | ||||||||||
| PR |  Olga Govortsova | 6 | 3 | 0 | |||||||||
| 10 |  Asia Muhammad | 1 | 6 | 6 | |||||||||
Fourth qualifier
| First round | Qualifying competition | ||||||||||||
| 4 |  Marie Bouzková | 77 | 3 | 0r | |||||||||
|  Kayla Day | 62 | 6 | 2 | ||||||||||
|  Kayla Day | 6 | 3 | 65 | ||||||||||
|  Robin Anderson | 2 | 6 | 77 | ||||||||||
|  Robin Anderson | 5 | 6 | 6 | ||||||||||
| 12 |  Maria Sanchez | 7 | 3 | 2 | |||||||||
Fifth qualifier
| First round | Qualifying competition | ||||||||||||
| 5 |  Elena Rybakina | 6 | 6 | ||||||||||
| WC |  Naomi Cheong | 0 | 2 | ||||||||||
| 5 |  Elena Rybakina | 2 | 6 | 4 | |||||||||
| 9 | .svg.png) Françoise Abanda | 6 | 4 | 6 | |||||||||
|  Ana Veselinović | 1 | 3 | |||||||||||
| 9 | .svg.png) Françoise Abanda | 6 | 6 | ||||||||||
Sixth qualifier
| First round | Qualifying competition | ||||||||||||
| 6 |  Sesil Karatantcheva | 6 | 78 | ||||||||||
|  Jennifer Elie | 2 | 66 | |||||||||||
| 6 |  Sesil Karatantcheva | 3 | 6 | 6 | |||||||||
| 11 |  Tereza Martincová | 6 | 4 | 2 | |||||||||
|  Alexa Guarachi | 4 | 0 | |||||||||||
| 11 |  Tereza Martincová | 6 | 6 | ||||||||||